Rychlost, s jakou nastupují a odeznívají tendence a trendy v současném umění, klade extrémní nároky na umělce, kurátory a diváky. Nakolik výběr finalistů Ceny Jindřicha Chalupeckého v minulých letech odrážel aktuální tendence současného umění? Může či má CJCH být platformou pro popularizaci současného umění ve zdejším kulturním prostředí?

Historie Ceny Jindřicha Chalupeckého je stejně dlouhá jako historie transformace galerijního provozu v České republice po roce 1989. Jak se v tomto období vyvíjí vztah českých muzeí umění k současnému umění? Jaká je role nezávislých a privátních organizací a galerií, které ve vztahu ke globálnímu provozu umění často suplují činnost "kamenných institucí"?

K evergreenům kritického diskursu o Ceně Jindřicha Chalupeckého patří několik témat: napětí mezi "konceptem" a malbou (klasickými médii), (ne)srozumitelnost současného umění, hermetičnost a elitářství současného umění. Ukazuje to na limity Ceny, současného umění, nebo spíše na limity české kritiky umění, respektive selhávání snah o popularizaci či socializaci (současného) umění?